ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Программа по органической химии (профильный уровень)

Содержание программы учебного курса, медицинский профиль (160 часов)

Программа формируется и корректируется под индивидуальные особенности учащегося

 

Тема 1.  Теория строения органических соединений (10 часов)

Введение. Предмет органической химии. Создание теории химического строения А. М. Бутлеровым: необходимость, основные положения.

Повторение: строение атомов, виды химической связи.

Международная номенклатура.

Особенности химической связи в органических соединениях, свойства ковалентной связи. Объяснение связи с точки зрения методов валентных схем и молекулярных орбиталей.

Суть гибридизации атома углерода, валентные состояния его в органических соединениях, взаимосвязь пространственного строения молекул и типа гибридизации.

Классификация реакций по способу разрыва связи, по реагентам и продуктам (нуклеофильные, электрофильные, радикальные).

Суть и механизм реакций замещения, присоединения.

 

Тема 2. Углеводороды (40 часов)

Особенности химической связи в углеводородах, связь типа гибридизации атома углерода и пространственного строения молекул.

Метан. Алканы. Особенности реакций замещения у предельных и производных. Рациональная и систематическая номенклатура.

Нафтены (алкены). Особенности строения, свойств, номенклатуры.

Циклоалканы. Особенности строения, свойств, номенклатуры.

Этилен. Алкены. Особенности реакций присоединения, реакции полимеризации.

Алкадиены. Особенности строения, свойств, номенклатуры.

Ацетилен. Алкины. Особенность – проявление кислотных свойств.

Бензол. Правила ориентации. Гомологи, взаимное влияние в молекуле толуола. Многоядерные арены.

Протекание реакций окисления углеводородов, продукты.

Фенол, толуол, стирол. Особенности строения, свойств, номенклатуры.

Индукционный и мезомерный эффекты. Галогенопроизводные.

Генетические связи гомологических рядов углеводородов; углеводородов и кислородсодержащих.

Решение расчётных задач разных типов.

Решение задач.

Контрольная работа № № 1, 2, 3, 4. Анализ контрольных работ.

 

Тема 3. Природные источники углеводородов (10 часов)

Газ: месторождения, переработка, состав.

Нефть: месторождения, состав, первичная и вторичная переработка.

Нефтепродукты. Бензин как топливо, октановое число.

Нефтехимическая промышленность. Основы органического синтеза.

Коксование каменного угля, продукты и их применение.

Решение задач производственного содержания.

Топливно – энергетические ресурсы Земли, проблемы их использования и экологические проблемы.

 

Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения (40 часов)

Общий обзор важнейших гомологических рядов: классификация номенклатура, изомерия. Функциональные группы и свойства.

Классификация, номенклатура, изомерия спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.

Строение функциональных групп и влияние на свойства.

Одноатомные, многоатомные спирты. Представители. Сходство, различие, токсичность. Получение метанола, этанола., фенола. Ароматические спирты.

Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны. Сходство, различие, межклассовая изомерия. Формальдегид, ацетальдегид, ацетон.

Карбоновые кислоты: одноосновные предельные (муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая), непредельные (акриловая, метакриловая, олеиновая, линолевая, линоленовая), двухосновные (щавелевая), ароматические (бензойная), оксикислоты(молочная).

Роль и значение кислот в природе и живых организмах.

Производные карбоновых кислот. Простые и сложные эфиры.

Генетическая связь между гомологическими рядами, магнийорганические синтезы.

Решение задач.

Контрольные работы №№ 5, 6, 7. Анализ, работа над ошибками.

 

Тема 5. Амины, аминокислоты, белки, жиры, гормоны, мыла (36 часов)

Состав, изомерия и номенклатура аминов. Строение аминогруппы. Амины как органические основания. Реакция окисления аминов.

Анилин — представитель ароматических аминов. Строение молекулы. Физико-химические свойства. Способы получения. Применение аминов в качестве стабилизаторов, пестицидов, лекарственных препаратов.

Аминокислоты: функциональные группы. Понятие об асимметрическом атоме и оптической изомерии. Изомерия по положению аминогруппы.

Аминокислоты в составе белков. Заменимые и незаменимые, их примеры и названия. Физические свойства аминокислот.

Нейтральные, основные и кислотные аминокислоты в зависимости от числа входящих в их состав функциональных групп. Биполярный ион. Изоэлектрическая точка. Образование пептидов. Пептидная связь. Полипептиды в природе: гормоны, антибиотики, токсины.

Применение и получение аминокислот в лаборатории.

Капроновое волокно — продукт поликонденсации В-аминокапроновой кислоты.

Белки. Классификация: простые (глобулярные, фибриллярные) и содержащие небелковые группы. Физические свойства белков. Структура: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура молекул белков. Характеристика связей, поддерживающих эти структуры. Обратимая и необратимая денатурация. Качественные реакции. Понятие о биотехнологии, ее достижениях и проблемах.

Группа липидов: жирные кислоты, жиры, масла, воски, стероиды — отсутствие общих структурных особенностей; способность к растворению в органических растворителях.

Масла: жирные, минеральные, эфирные — их состав, источники получения.

Триглицериды — сложные эфиры жирных кислот. Физические свойства (растворимость, температуры плавления). Насыщенные и ненасыщенные высшие жирные карбоновые кислоты. Состав и номенклатура триглицеридов. Химические свойства: омыление едкими щелочами; водой в присутствии катализатора. Гидрогенизация, присоединение галогенов. Прогоркание жиров. Превращение жиров в организме человека, их гидролиз под действием ферментов. Энергетическая ценность жиров. Маргарин: характеристика состава и получения.

Мыла — соли высших жирных кислот. Гидрофильный и гидрофобный концы молекул, причины моющего действия мыл. Получение, взаимодействие с солями, обусловливающими жесткость воды. Синтетические моющие средства.

Тема 6. Углеводы (20 часов)

Образование углеводов в процессе фотосинтеза. Глобальный характер его значения. Роль углеводов в питании человека.

Происхождение термина «углеводы», общая формула соединений, их классификация.

Моносахариды. Глюкоза: физические свойства, значение для организма человека. Строение молекулы: альдегидная и циклическая формы. Химические свойства. Природные источники и способы получения. Фруктоза. Рибоза и дезоксирибоза — краткая характеристика состава, строения, распространенности в природе.

Дисахариды. Сахароза: из истории применения. Биологическое значение. Состав. Физические свойства. Промышленное получение. Гидролиз.

Полисахариды. Гликоген: роль в организме человека. Причины диабета и профилактика его возникновения. Крахмал и целлюлоза — природные полимеры, сравнительная характеристика их состава, структуры, свойств, нахождения в природе, применения. Декстрины.

Нитраты и ацетаты целлюлозы. Их получение, свойства, применение.

Нуклеиновые кислоты. Понятие о нуклеиновых кислотах как природных полимерах. РНК и ДНК, их местонахождение в живой клетке и их биологические функции. Состав мономеров — нуклеотидов (пирамидиновое или пуриновое основание, рибоза или дезоксирибоза, фосфорная кислота). Роль водородных связей в нуклеиновых кислотах. Двойная спираль ДНК. Роль нуклеиновых кислот в биосинтезе белка. Понятие о транскрипции и трансляции.

Решение задач.

Контрольные работы №№ 8,9. Анализ, работа над ошибками.

 

Тема 7. Высокомолекулярные соединения (4 часа)

Общие понятия о строении, составе и свойствах ВМС. Особенности получения: реакции полимеризации и поликонденсации.

Пластмассы: термопластичные и термореактивные.

Каучук: природный (натуральный) и синтетический. Полимеры. Волокна.

Решение задач.

Контрольная работа № 10. Анализ контрольной работы, работа над ошибками.

 

Итоговая контрольная работа. Работа над тестами ЕГЭ.